凯莱自小在美国小石城长大。大学毕业之后，凯莱的第一份工作是卖罐装嚼烟。1943年到1946年期间，凯莱在美国海军服役，他在那里担任运动指导员，教新兵如何进行游泳。从海军退役之后，父亲让凯莱到自己新开的食品公司工作，主要从事食品的推销。此后，凯莱在这一行一直干到1992年退休。
和克林顿母亲在医务室相识
凯莱曾在接受媒体采访时透露了他和克林顿的母亲维吉尼亚走到一起的细节：他们在一个赛马场的医务室里相遇，当时，他正好去那里买一些阿司匹林。1982年1月17日，两人最终走到了一起，他们搬到了汉密尔顿湖畔的一个小屋子里。在他们走向婚姻殿堂的时候，克林顿正在为重新夺得阿肯色州州长的位置而奋斗。
对于凯莱的出现，克林顿充满感激。他在自己的回忆录《我的生活》中写道：“我一直深爱着迪克·凯莱。对于我和妈妈来说，凯莱的出现意味着无尽的欢乐。对此，我们终生充满感激。”
克林顿的“球友”
凯莱酷爱高尔夫球，他也因此成为克林顿最喜欢的几个“球友”之一。克林顿在《我的生活》中写道：“即使在他80多岁的时候，我也多半不是他的对手。”
对于自己的这位总统继子，凯莱也是十分珍爱，他将克林顿视为自己“最好的朋友”。一次，凯莱在接受媒体采访时说：“当和总统在一起的时候，他总会让你感觉自己成了整个屋子里最重要的人。”
“他只是一个普通的人，当他和你一起打扑克或者高尔夫球的时候，你就很容易发现这一点。”凯莱说：“和他一起打球，感觉就像是和一位朋友在一起。我们从不给他任何特殊的待遇，一旦他打了一个十分烂的球，我们都会毫无顾忌地嘲笑他。”（广州日报综合报道）
